今天来给大家分享一下关于生物碱的溶解特性的问题,以下是对此问题的归纳整理,让我们一起来看看吧。
生物碱的理化性质简介
1.性状:大多数生物碱为结晶,极少数分子量较小的呈液态如烟碱、槟榔碱。个别小分子生物碱,如麻黄碱,具有挥发性。少数分子中有较长共轭体系及助色团的生物碱有颜色,如小檗碱等均呈黄色。生物碱多有苦味或辛辣感,如苦参碱,极个别的生物碱有甜昧,如甜菜碱。
2.旋光性:多数生物碱具有旋光性,且多呈左旋。一般左旋体活性显著强于右旋体。如l-麻黄碱比d-麻黄碱收缩子宫的活性大1倍;l-莨菪碱的散瞳作用比d-莨菪碱约大100倍。
3.碱性
(1)碱性的来源:生物碱分子中含有氮原子,氮原子上有一孤对电子,能接受质子,因而表现出碱性,与酸结合成盐。
(2)碱性的表示方法:生物碱的碱性强弱一般用pKa表示,Ka是指碱的共轭酸(即生物碱盐)的解离常数。pKa值越大,表示生物碱的碱性越强。
碱性的强弱顺序:①强碱:pKa>12,如胍类、季铵碱类;②中强碱:pKa7~12,如脂胺类、脂氮杂环类;③弱碱:pKa2~7,如芳胺类、六元芳氮杂环类;④近中性碱:pKa<2,如酰胺类、五元芳氮杂环类生物碱。
4.生物碱的溶解度
(1)亲脂性生物碱的溶解性:游离生物碱易溶于极性小的有机溶剂如氯仿、乙醚、乙酸乙酯等,难溶于水,多数脂溶性生物碱在氯仿中的溶解度均较大,这是因为氮原子的未共享电子对与氯仿中的氢形成分子间氢键,产生溶剂化作用的结果。
(2)水溶性生物碱:季铵碱如小檗碱、含N→O配位键的生物碱如氧化苦参碱、分子量较小而极性又较大的生物碱如麻黄碱等易溶于水。
(3)特殊官能团生物碱:酸碱两性脂溶性生物碱除能溶于酸水外,由于分子中有酸性基团还能溶于碱水,如含有酚羟基的吗啡除了溶于酸水外,还可溶于氢氧化钠溶液。
(4)生物碱盐:生物碱盐一般能溶于水。多数生物碱及其盐在极性大溶剂甲醇、乙醇、丙酮中一般都能溶解。
一般生物碱无机酸盐的水溶性大于有机酸盐。生物碱的无机含氧酸盐的水溶性大于不含氧酸盐。季铵型生物碱在水中的溶解度较大,但与盐酸或氢碘酸成盐后,水溶性明显减小。如小檗碱生成盐酸盐后,水溶性明显减小(1︰500)可从水中析出。
5.生物碱的沉淀反应
(1)生物碱沉淀试剂:最常用碘化铋钾试剂(dragendoff试剂),产生橘红色沉淀。
(2)沉淀反应的条件:生物碱沉淀反应是在酸水溶液中进行的。
生物碱的溶解度
大多数生物碱几乎不溶或几乎不溶于水。溶于氯仿、乙醚、乙醇、丙酮、苯等有机溶剂。它也可以溶解在稀酸水溶液中形成盐。生物碱的盐大多溶于水。但也有很多例外,比如麻黄素,它溶于水和有机溶剂。再比如尼古丁和麦角新碱,它们在水中的溶解度也很大。